Pirazol Türevi Bileşiklerin Sentezi ve Karakterizasyonu

Abstract

İki azot atomu içeren beş üyeli bir heterohalkalı bileşik olan pirazol, umut verici agro-kimyasal, floresan ve biyolojik aktiviteleri nedeniyle ilgi çekici moleküllerdir. Çok çeşitli ugulama alanları nedeniyle yeni pirazol türevi bileşiklerin tasarlanması ve sentezlenmesi için yenilikçi yolların bulunması için birçok çalışma yapılmaktadır. Sonokimya, güçlü ultrason ışımasının (20 kHz-10 MHz) uygulanması nedeniyle moleküllerin kimyasal reaksiyona girmesini sağlayan araştırma alanıdır. Ultrasonun kimyasal etkileri, akustik alanın moleküler türlere doğrudan bağlanmasından kaynaklanmaz. Bunun yerine, doğrusal olmayan akustik olaylardan, öncelikle akustik kavitasyondan kaynaklanır. Akustik kavitasyon, üç farklı aşamaya ayrılabilir: (i) oluşum, (ii) büyüme ve (iii) kabarcıkların patlayarak çökmesi. Sıvıların ultrasonik ışınlaması, kimyasal reaksiyonları başlatabilen sıcak noktalar oluşturur. Bu tez çalışmasında, pirazol türevi bileşikler aromatik aldehitler, fenilhidrazin veya benzohidrazid ve malononitril bileşiklerinin farklı çözücü (H2O veya Triton-x 100/H2O karışımı) ve toksik olmayan organokatalizörler varlığında (kamfor sülfonik asit (CSA), vitamin B1 (tiyamin, Vit B1) ultrasonik ortamdaki reaksiyonu sonucu sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler ile aydınlatılmıştır.

Pyrazole, a five-membered heterocyclic compound containing two nitrogen atoms, are interesting molecules due to their promising agrochemical, fluorescent and biological activities. Due to the wide variety of application areas, many studies are being done to find innovative ways to design and synthesize new pyrazole derivative compounds. Sonochemistry is the field of research that enables molecules to react chemically due to the application of powerful ultrasound radiation (20 kHz-10 MHz). The chemical effects of ultrasound are not caused by the direct attachment of the acoustic field to molecular species. Instead, they come from nonlinear acoustic phenomena, primarily acoustic cavitation. Acoustic cavitation can be divided into three different stages: (i) formation, (ii) growth, and (iii) bursting collapse of bubbles. Ultrasonic irradiation of liquids creates hot spots that can initiate chemical reactions. In this thesis study, the pyrazole derivatives were synthesized via the reaction of aromatic aldehydes, phenylhydrazine or benzohydrazide and malononitrile compounds in the presence of different solvents (H2O or Triton-x 100/H2O mixture) and non-toxic organocatalysts (camphor sulfonic acid (CSA), vitamin B1 (thiamine, Vit B1) under ultrasonic irradiation. The structures of the synthesized compounds were determined by spectroscopic methods.