Periferal ve Non-Periferal Pozisyonlarda Trimetil Sitrat Türevleri Bulunduran Metalli Ftalosiyaninler

Abstract

Ftalosiyaninler, yüksek konjuge ?-elektron yapısına sahip aromatik makrosiklik bileşiklerdir. 1907' de A. Braun ve J. Tcherniac, o-siyanobenzamid ürettikleri esnada çözünmeyen mavi bir madde gözlemlemiştir. Ftalosiyaninler 1907' deki bu tesadüfi sentezden sonra, mavi ve yeşil boyalar olarak kullanılmışlardır. Ftalosiyaninler, moleküler elektronik, optik veri depolama cihazları, sıvı kristaller, güneş pilleri, elektrokromik görüntüleme sistemleri, yarı iletkenler, doğrusal olmayan optikler ve lazer boyaları gibi bilimsel çalışmalarda önemli bir rol oynadığı bilinen bileşiklerdir. Ftalosiyaninlerin, belirli kanser türlerinin fotodinamik terapisinde (PDT) mükemmel potansiyele sahip olduğu belirlenmiştir. Bu çalışmada trimetil sitrat bileşiği kullanılarak daha önce sentezlenmemiş olan yeni çinko (Zn) ve magnezyum (Mg) metalli ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmanın ilk kısmında trimetil sitrat bileşiğinin 4-nitroftalonitril ve 3-nitroftalonitril ile nükleofilik aromatik sübstitüsyon tepkimelerinden elde edilen ligandlar kullanılarak periferal ve periferal olmayan konumlarda sübstitüe metalli ftalosiyanin bileşikleri (1a, 1b, 2a, 2b) sentezlenmiştir. Ligandlar ve ftalosiyaninlerin yapılarının aydınlatılmasında FT-IR, 1H-NMR, MALDI-TOF spektroskopik yöntemlerinden faydalanılmıştır. UV-Vis ile floresans spektrofotometre cihazları kullanılarak ftalosiyanin bileşiklerinin spektroskopik özellikleri araştırılmıştır.

Phthalocyanines (Pcs) are aromatic macrocyclic compounds with a high conjugated ?-electron structure. In 1907, A. Braun and J.Tcherniac observed an insoluble blue substance from producing o-cyanobenzamide. After the first synthesis in 1907, they were used as blue and green paints. Phthalocyanines are compounds known to play an important role in scientific studies such as molecular electronics, optical data storage devices, liquid crystals, solar cells, electrochromic imaging systems, semiconductors, nonlinear optics and laser paints. Phthalocyanines have been shown to have excellent potential in photodynamic therapy (PDT) of certain types of cancer. In this study, new zinc (Zn) and magnesium (Mg) metal phthalocyanine compounds, which have not been synthesized before, were synthesized using the trimethyl citrate compound. In the first stage of the research, substituted metal phthalocyanine compounds (1a, 1b, 2a, 2b) were synthesized using ligands which obtained from nucleophilic aromatic substitution reactions of trimethyl citrate compound with 4-nitroftalonitril and 3-nitroftalonitril. FT-IR, 1H-NMR, MALDI-TOF spectroscopic methods were used to illuminate the structures of the ligands and phthalocyanines. The spectroscopic properties of phthalocyanine compounds were investigated using UV-Vis and fluorescence spectrophotometer devices.